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    1. 常用氧化劑----硝酸鈰銨

      2021-02-01

        ★【硝酸鈰銨的物理性質】橙色結晶,易溶于水(25℃時溶解度為1.41g/ml,80℃時溶解度為2.27g/ml),也溶于醇類、硝酸等質子性溶劑。在乙腈中有溶解度,不溶于二氯甲烷、氯仿、四氯化碳。

        ★【制劑及商品】各大試劑公司均有銷售。

        ★【注意事項】目前尚無毒性報告,但一般認為毒性較低。

        ★是一種強氧化劑,在酸性條件下,其氧化性強于F2、XEO3、Ag2+、O3和HN3。在水溶液和其他質子溶劑中,CAN是一種單電子氧化劑,其消耗量可以通過顏色的變化(從橙色到淡黃色)來判斷。由于在有機溶劑中溶解度的限制,涉及CAN的反應大多在水/乙腈等混合溶劑中進行。在其他氧化劑如溴酸鈉、叔丁基過氧化氫、氧氣等存在下,Ce4+可以循環使用,實現催化反應。此外,CAN是一種有效的硝化劑。

        ★CAN對醇、酚、醚等含氧化合物具有氧化活性,對仲醇具有特異的氧化活性。甚至對硝基苯甲醇也可以通過CAN/O2催化氧化體系氧化為對硝基芐基酮,如苯甲醇氧化為相應的醛和酮(式1)[2]。此外,對于特定仲醇如4-烯醇或5-烯醇等,可以獲得環醚化合物(式2)[3]。

        ★硝酸鈰銨中的鄰苯二酚、對苯二酚及其甲醚類化合物在CAN的作用下可被氧化為醌類化合物。例如,鄰苯二酚轉化為鄰苯醌(式3)[4],對苯二酚在CAN和超聲波作用下快速轉化為對苯醌(式4)[5],芳基醚轉化為對苯醌。

        ★對于環氧化合物的氧化反應,也可以獲得二羰基化合物(式5)[6]。此外,CAN對特定結構的羰基化合物也具有氧化活性,例如將多環籠酮氧化為內酯(式6)的反應[7]。

        

      ★作為單電子氧化劑,CAN還可以實現分子間或分子內的碳碳鍵形成反應。如1,3-二羰基化合物與苯乙烯體系在CAN(式7)[8]作用下的氧化加成反應,或苯胺本身的二聚(公式8)[9]。

        ★除氧化反應外,CAN是一種有效的硝化劑,適用于芳環體系的硝化。例如,CAN與苯甲醚在乙腈中反應得到鄰硝化產物(式9)[10]。然而,由于CAN的強氧化性,芳環體系往往發生多硝化反應,甚至生成難以分離的聚合物。研究發現,CAN在硅膠上的吸附可以減少CAN的氧化,從而減少多硝基產物的生成。例如,通過使用乙腈中的CAN和硅膠作為載體,硝酸鈰銨中的9-烷基咔唑的產率可以提高到70%-80%(式10)[11]。



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