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    1. 硝酸鈰銨——常用氧化劑

      2020-01-07

        硝酸鈰銨CAN 是一個強氧化劑,在酸性條件下氧化性更強,僅次于F2、XeO3、Ag2+、O3、HN3。在水溶液和其它質子溶劑中,CAN是一個單電子氧化劑,從顏色的變化(從橙色到淡黃色)可判斷CAN 的消耗情況。由于在有機溶劑中溶解度的局限性,因此CAN 參與的反應大多在混合溶劑如水/乙腈中進行。在其它氧化劑如溴酸鈉、叔丁基過氧化氫和氧氣等的存在下,可實現Ce4+的循環使用,從而實現催化反應。此外,CAN 還是一個有效的硝化試劑。

        硝酸鈰銨對醇、酚、醚等含氧化合物具有氧化活性,其中對二級醇具有特異氧化性。如將芐醇氧化為對應的醛酮 ,甚至對硝基芐醇也能被CAN/O2 催化氧化體系氧化為對硝基芐酮。此外,對于特殊二級醇如4-烯醇或5-烯醇等,還可以得到環醚化合物。

        對于鄰苯二酚、對苯二酚以及它們的甲基醚化合物,在CAN 作用下能夠被氧化為醌。如鄰苯二酚轉換為鄰苯醌、對苯二酚在CAN 和超聲波作用下快速轉換為對苯醌 ,以及芳基醚轉換為對苯醌的反應。

        對于環氧化合物的氧化反應還可以得到二羰基化合物 。此外,硝酸鈰銨對特定結構的羰基化合物也具有氧化活性,如將多環籠酮氧化為內酯的反應。

        作為單電子氧化劑,CAN 還能實現分子間或分子內的碳-碳鍵形成反應。如1,3-二羰基化合物與苯乙烯系統在CAN 作用下的氧化加成反應,或者苯胺自身的二聚反應。


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